2008年对于兰帕德来说是人生中非常难忘的一年。2008年4月25日，兰帕德的母亲因为肺炎在伦敦去世，这无疑给蓝8带来的巨大的打击。在随后进行的欧冠决赛中，兰帕德为切尔西扳平比分，他双手指天告慰亡母，但最终在点球大战中，蓝军惜败，真可谓祸不单行。2008年夏天，巴西人斯科拉里执教切尔西，他从巴萨签下了中场德科，外界都认为德科可能会取代兰帕德成为蓝军新的中场核心。

但事实并不是这样，德科和斯科拉里都希望兰帕德能续约，2008年8月13日，神灯正式和切尔西续约五年。08-09赛季，切尔西队在斯科拉里的带领下，表现一般，在2009年2月就宣告下课，随后由阿布的老朋友希丁克接盘。但兰帕德在那个赛季的表现无与伦比，他在各条战线全面开花，整个赛季为球队贡献20个进球，21个助攻。切尔西虽然在联赛中排名第三，但在足总杯中，他们最终夺冠，这次又是兰帕德在下半场远射破门，帮助切尔西绝杀埃弗顿。

那个赛季，兰帕德获得切尔西队内最佳，可以说他也是当时的英超第一中场，2009年adidas发布adipure2代，兰帕德和卡卡都属于头牌代言人。兰帕德的adipure2球鞋上刺绣的luna和isla是兰帕德两名女儿的名字。2009年夏天，希丁克离队，安切洛蒂成为切尔西主教练，但兰帕德已经是安胖手中的王牌。

在赛季前的社区盾杯上，切尔西终于报仇雪耻，那场比赛可谓精彩纷呈，曼联先取得领先，下半场切尔西队连扳两球，其中兰帕德打入的第二球很有争议，他在埃弗拉和巴拉克相撞倒地不起后破门得分，这引起了曼联球迷的不满。不过鲁尼在比赛结束前破门帮助曼联绝平切尔西，在点球大战中，切赫表现神勇，扑出了吉格斯和埃弗拉的点球，切尔西复仇成功。这让曼联球迷非常不爽，在比赛结束后，烧毁了温布利球场外的一辆大巴。

09-10赛季英超联赛的格局也同这场红蓝大战社区盾杯一样焦灼，但笑到最后还是切尔西。在安切洛蒂到来后，兰帕德在队中的担当起了跟多进攻的重任。切尔西的进攻火力也令人咂舌。他们赛季打入103球，兰帕德更是打入22球，他在阿斯顿维拉的比赛中，曾经完成大四喜。对于一名中场球员来说，确实有点不可思议。之后一轮切尔西又在关键战役中2比1击败曼联，获得关键三分。在英超最后一轮面对维甘竞技的比赛中，切尔西只要获胜就能获得冠军，立功心切的兰帕德还抢了正在和鲁尼竞争金靴的德罗巴的点球，幸好他罚进了点球，此后德罗巴也完成帽子戏法，切尔西8比0大胜，第三次获得英超冠军。随后他们又在足总杯中，击败降级球队朴茨茅斯捧杯，首次为切尔西取得联赛杯赛双冠王。

2010年世界杯预选赛，兰帕德在和克罗地亚队的比赛中梅开二度，英格兰5比1大胜后提前晋级，他和杰拉德、鲁尼成为了英格兰复兴的希望。但这次世界杯上，兰帕德最大贡献居然是推动了足球门线技术的发展。英格兰队在小组出线后，遇上了宿敌德国队，那场比赛德国队表现强势，率先打入两球，但英格兰队先由厄普森扳回一球。之后兰帕德又一脚吊射破门，但这个已经越过门线半米的进球鬼使神差又弹到诺伊尔的怀中，最后被裁判判定无效。不得不让人想起了四年前adidas的jose10广告中，兰帕德射门击中横梁后被卡恩没收的经典镜头。英格兰队也因此士气受挫，最终1比4大败铩羽而归。正是由于这个严重误判，早10-11赛季的欧冠联赛中，欧足联启用了门线技术，而这一切都要归功于兰帕德的神来之笔。

10-11赛季，本来风光无限的安切洛蒂，却再次遭遇到了和穆里尼奥的一样尴尬，那就是兰帕德的伤病，赛季初切尔西前五轮全胜比赛打入21球，可谓势如破竹，但此后兰帕德因疝气手术修养三个月，直到12月复出，此时的切尔西可以说一蹶不振，助理教练威尔金斯被炒。但兰帕德复出后，切尔西在后半赛季表现稳定，还在三月初击败曼联。兰帕德为切尔西出场24场联赛打入10球，最终帮助蓝军勉强获得联赛第二。赛季结束后，四大皆空的安切洛蒂下课。

接替安切洛蒂的是葡萄牙人博阿斯，但很显然，少帅博阿斯的水准还是不如名帅，只比兰帕德大一岁的博阿斯是一名不折不扣的工作狂。执教水平不说，处理人际关系的能力实在一般，不管是和老板，还是教练组，还有球员，关系都很差，球队的成绩自己也不尽人意。据说最后连兰帕德都公开表示和博阿斯关系紧张，阿布只能将博阿斯炒掉，此时切尔西俱乐部在联赛已经夺冠无望，在欧冠联赛中也面临绝境，八分之一决赛首回合1比3输给那不勒斯，助理教练迪马特奥成为了救火队员。

本来大家都认为迪马特奥就是一名过度教练，但没想到换帅如换刀，切尔西在第二回合的比赛中，依靠特里和德罗巴的头球取得领先，在那不勒斯打入一球后，兰帕德点球帮助切尔西绝平那不勒斯，在加时赛中，切尔西又凭借伊万的进球决赛对手晋级。而接下来的故事更加让人难以置信，在半决赛中第二回合，切尔西又在客场队长特里被罚下的情况下，爆冷2比2逼平了如日中天的巴塞罗那晋级决赛。那场比赛，拉米雷斯的进球正是由兰帕德助攻打入。

2012年欧冠决赛，拜仁主场作战，迎战英超排名第六的切尔西，切尔西队长特里和拉米雷斯、伊万等主力停赛，实力严重受损，可以说全世界都觉得拜仁将毫无悬念的获得冠军。兰帕德作为队长低调出战，两队队长在那场比赛使用的都是全新的欧锦赛配色adipure 11pro球鞋。比赛的进程也和大家预想的一样，拜仁占据压倒性优势，全场射门43比9，角球20比1，并且拜仁在下半场83分钟由穆勒打破僵局。此时所有人都觉得切尔西已经无力回天，但5分钟后德罗巴依靠那唯一一个角球，头球破产得分，将比赛拖入加时赛。加时赛中，切赫又扑出了罗本的点球。最终比赛进入点球大战，兰帕德作为队长第三个出场稳稳将点球打入。而神勇的切赫连续将奥利奇和小猪的点球扑出，最终德罗巴一锤定音，兰帕德为切尔西首次捧得大耳朵杯。