5月26日10:00，2023中国足球协会U-21联赛决赛第一阶段第1轮第一比赛日，上海海港对阵深圳队的比赛在国家北方足球训练基地3号场进行。

深圳队在淘汰赛阶段取得了3胜2负的战绩，以A组第3名进入决赛阶段；上海海港则是3胜1负排名C组第2。上半场比赛，上海海港采取高位压迫战术，给深圳队后场出球增加了一定的难度。第24分钟，深圳队96号王志远在罚球区一脚劲射滑门而过，深圳队错失领先良机。第31分钟，上海海港获得角球机会，46号孟敬朝头球攻门偏出。此后双方互有攻守，但均未能取得进球。上半场结束，上海海港0-0暂平深圳队。

易边再战，第58分钟，深圳队尝试突破，但被上海海港的赵申澳拦截。此后双方均有射门机会，但均未能转化成得分。全场伤停补时阶段，上海海港53号吴锦突入罚球区一击命中，完成绝杀。

最终，全场比赛结束，上海海港1-0击败深圳队。

上海海港U-21首发：44-吕坤、46-孟敬朝、47-赵申澳、50-任子豪、51-王玉龙、53-吴锦、54-范阳阳、60-鲍世蒙、66-黎德明、68-杨子涵、69-范威阳。

深圳队U-21首发：18-陈祥煜、32-季家葆、37-胡家进、40-吕佳强、64-廖海麟、66-向若可、68-李威、77-付浩、80-陈朝阳、95-李国文、96-王志远。

28日下午15时，上海海港U21将迎来第二个对手北京国安U21，两队在淘汰赛阶段C组大连赛区有过交手，上海海港U21当时2:0取得完胜。北京国安U21在第一轮晚间进行的比赛中0:0战平浙江U21。值得一提的是，28日的比赛将在北方足球训练基地1号场地，即主场地进行，比赛将会对观众开放，这也是海港U21队在本届比赛中首次在有观众的情况下作赛。